O ácido azelaico é um ácido dicarboxílico alifático de cadeia linear com fórmula molecular C₉H₁₆O₄, apresentando um grupo carboxila em cada extremidade da molécula. Devido à alta reatividade destes dois grupos carboxila, o ácido azelaico sofre reações típicas de ácido carboxílico - como neutralização com bases e esterificação com álcoois - e pode ainda reagir com compostos contendo grupos hidroxila ou amino. Sob condições de reação apropriadas, os dois grupos carboxila podem participar de reações de forma independente, permitindo que o ácido azelaico funcione como um monômero bifuncional em processos de polimerização.
A esterificação é uma propriedade química chave do ácido azelaico. Na presença de um catalisador ácido e de calor, reage com álcoois (como etanol ou butanol) para produzir os correspondentes ésteres de azelato e água. Como a molécula contém dois grupos carboxila, podem ser formados monoésteres ou diésteres, dependendo da dosagem do álcool e das condições de reação. Os ésteres de azelato exibem flexibilidade e propriedades lubrificantes, tornando-os valiosos em aplicações como plastificantes, lubrificantes e materiais poliméricos.
O ácido azelaico também sofre reações de neutralização com substâncias básicas para formar os sais correspondentes; por exemplo, a reação com hidróxido de sódio produz azelato dissódico. Seus grupos carboxila também podem reagir com certos íons metálicos para formar sais carboxilato, uma propriedade utilizada na preparação de compostos relacionados. Na síntese de polímeros, os dois grupos carboxila do ácido azelaico podem sofrer policondensação com dióis; por meio da desidratação, formam-se ligações éster e estendem-se as cadeias moleculares, permitindo que o ácido sirva como matéria-prima dicarboxílica para a síntese do poliéster.
Sob condições padrão de armazenamento, o ácido azelaico é quimicamente estável e geralmente resistente à decomposição ou degradação significativa. No entanto, a exposição a altas temperaturas ou aquecimento prolongado pode alterar o seu estado físico e propriedades químicas, necessitando de um cuidadoso controle de temperatura durante o processamento. Dada a presença de dois grupos carboxilo, factores como proporções de matérias-primas, temperaturas de reacção e catalisadores devem ser cuidadosamente geridos durante a polimerização, uma vez que estas condições influenciam directamente a taxa de reacção, bem como o peso molecular e a estrutura do polímero resultante.
